แอนนาเป็นเด็กกำพร้าพ่อตั้งแต่อายุ 7 ขวบ เป็นลูกครึ่งแองโกล-อินเดีย[2] เกิดในประเทศอินเดีย เป็นบุตรของโทมัส เอ็ดเวิดส์ กับแมรี แอนน์ กลาสคอตต์

ตาของเธอชื่อ วิลเลียม วอเดรย์ กลาสคอตต์ (อังกฤษ: William Vawdrey (Vaudrey) Glascott) เป็นทหารสัญญาบัตรชาวอังกฤษประจำกองพลทหารราบที่ 4 ในค่ายทหารเมืองบอมเบย์ เขาอพยพเข้ามาสู่อินเดียตั้งแต่ปี ค.ศ. 1810[3] และสมรสในปี ค.ศ. 1815 กับสตรีไม่ปรากฏนาม[4] หากอ้างอิงตามงานเขียนของซูเซิน มอร์แกน ก็เป็นคำอธิบายที่ขาดความสมบูรณ์ ภรรยาของกลาสคอตต์ ตามบันทึกของทางการอังกฤษระบุว่านาง "ไม่ใช่ชาวยุโรป"[5] และมอร์แกนแสดงความเห็นว่า "มีแนวโน้มเป็นอย่างมากที่จะเป็น...แองโกล-อินเดีย (ลูกผสมจากหลายเชื้อชาติ) ที่เกิดในอินเดีย"

(ในภายหลังได้ปกปิดตัวตนและเปลี่ยนนามสกุลเป็นโครวฟอร์ด (Crawford) และอ้างว่าตนเองมีเชื้อสายมาจากเวลส์ ในสหราชอาณาจักร และอ้างว่าบิดามียศเป็นร้อยเอก เพื่อเป็นการเปิดโอกาสให้แอนนาและลูก ๆ ของเธอได้รับการปฏิบัติอย่างชนผิวขาว)

พอมีอายุได้ 18 ปีแอนนาแต่งงานกับเจ้าหน้าที่เสมียนชาวอังกฤษ นามว่าโธมัส ลีออน โอเวนส์ (ภายหลังแอนนาได้รวบชื่อกลางและนามสกุลของสามีเข้าด้วยกัน กลายเป็น "ลีโอโนเวนส์") ทั้งคู่มีบุตรธิดารวม 4 คน สองคนแรกเสียชีวิตตั้งแต่เล็ก คนที่ 3 เป็นหญิงชื่อเอวิส และคนสุดท้องเป็นชายชื่อ หลุยส์ ที. ลีโอโนเวนส์ (ซึ่งต่อมาได้ตั้งบริษัท หลุยส์ ลีโอโนเวนส์ ในเมืองไทย)

แอนนาได้รับการศึกษาที่ประเทศอังกฤษ ต่อมาได้ย้ายตามสามีไปอยู่ที่เกาะปีนังในมาเลเซีย ซึ่งขณะนั้นเป็นอาณานิคมของจักรวรรดิอังกฤษเช่นกัน

เมื่อสามีของนางเสียชีวิตแอนนาจึงเดินทางต่อไปที่สิงคโปร์ และได้มาเปิดโรงเรียนเล็ก ๆ แห่งหนึ่งที่สิงคโปร์ ประกอบอาชีพเป็นครูสอนหนังสือ รับสอนพวกลูกหลานนายทหาร

รัชกาลที่ 4 กำลังทรงเสาะหาครูสอนภาษาอังกฤษแก่พระราชโอรส และ ธิดา มร.อดัมซัน ผู้จัดการบริษัทบอร์เนียวที่สิงคโปร์ ได้แจ้งให้ทรงทราบว่า มีแหม่มสอนภาษาอังกฤษที่มีความสามารถเหมาะสม จึงได้ทรงทาบทามให้เข้ามาสอนตัวนางกับหลุยส์ ลูกชายวัย 7 ขวบ ตัดสินใจเดินทางมายังประเทศสยาม เพื่อถวายการสอนหนังสือแก่พระราชโอรสธิดาและเจ้าจอมหม่อม

ข้อตกลงในการว่าจ้าง มีดังนี้

• แอนนา จะต้องสอนภาษาอังกฤษ วิทยาศาสตร์เบื้องต้น วรรณคดีอังกฤษ ขนบธรรมเนียมอังกฤษ แต่ไม่ต้องสอนศาสนาคริสต์
• พระราชทานบ้าน สร้างด้วยอิฐแบบฝรั่งให้แอนนาอยู่นอกพระบรมมหาราชวัง
• พระราชทานเงินเดือนให้ เดือนละ 100 เหรียญสิงคโปร์
• การสอน แบ่งเป็น 2 ผลัด ผลัดเช้า สอนพระราชโอรสและพระราชธิดา ผลัดบ่าย สอนเจ้าจอมมารดา และเจ้าจอมที่ยังสาว

แหม่มแอนนา รับราชการอยู่ 4 ปี 6 เดือน ก็กลับถวายบังคมลาออกจากหน้าที่เนื่องจากสุขภาพทรุดโทรม ได้เขียนหนังสือ 2 เล่ม คือ "The English Governess at the Siamese Court" และ "The Romance of the Harem" ซึ่งในเวลาต่อมากลายเป็นหนังสือขายดีและสร้างชื่อเสียงให้กับนางเป็นอย่างมาก จนเป็นที่มาของนวนิยายและละครเพลงชื่อดังในที่สุด

สู่ตะวันตก

ปี พ.ศ. 2410 แอนนาในวัย 36 ปีได้ออกเดินทางจากกรุงเทพมหานครไปสหรัฐอเมริกา โดยระหว่างทางแวะพักที่อังกฤษและไอร์แลนด์ แอนนาใช้ชีวิตอยู่ที่รัฐนิวยอร์กรวมเป็นเวลา 11 ปี ซึ่งที่นี่เองนางได้เริ่มต้นชีวิตของการเป็นนักเขียนด้วยการส่งต้นฉบับไปลงเป็นตอน ๆ ในนิตยสารชื่อ Atlantic Monthly จนผลสุดท้ายได้รับการตีพิมพ์ กลายเป็นหนังสือรวมเล่มเกี่ยวกับชีวิตแอนนาในพระราชสำนักสยาม

เมื่อมีอายุได้ 47 ปี แอนนาย้ายถิ่นฐานจากสหรัฐอเมริกา ตามลูกสาวคือเอวิสและลูกเขย โธมัส ฟิช ไปยังเมืองแฮลิแฟกซ์ ประเทศแคนาดา ซึ่งในเวลาต่อมานางมีส่วนสำคัญในการก่อตั้งสถาบันการศึกษา Victoria School of Art and Design (ปัจจุบันเปลี่ยนเป็น Nova Scotia College of Art and Design) เพื่อเฉลิมฉลองพระราชวโรกาสเถลิงถวัลย์ราชสมบัติครบ 50 ปีของสมเด็จพระนางเจ้าวิกตอเรียแห่งอังกฤษ นอกจากนี้นางยังมีบทบาทด้านสตรีภายในท้องถิ่นเป็นอย่างมาก

ช่วงเวลานั้นเองแอนนามีโอกาสได้เดินทางไปยังประเทศรัสเซีย เพื่อบันทึกเหตุการณ์ความเปลี่ยนแปลงซึ่งกำลังก่อตัวขึ้นบนแผ่นดินของพระเจ้าซาร์ ในฐานะนักเขียนบทความสารคดีให้กับนิตยสาร Youth"s Companion หลังจากนั้นนางยังเดินทางต่อไปที่ยุโรปและพำนักอาศัยอยู่ประเทศเยอรมนีเป็นเวลาช่วงหนึ่งด้วย

ในวัย 53 ปี แอนนาเขียนหนังสือเล่มที่ 3 ซึ่งเป็นเรื่องเกี่ยวกับอัตชีวประวัติของตนเอง โดยเฉพาะชีวิตในวัยเด็ก ชื่อว่า "Life and Travel in India" ก่อนจะเขียนเล่มที่ 4 ซึ่งเป็นเล่มสุดท้ายในอีก 5 ปีต่อมา เรื่อง "Our Asiatic Cousins" ซึ่งมีเนื้อหาเกี่ยวกับชาวจีนที่อพยพไปอาศัยอยู่ในทวีปอเมริกาเหนือ อย่างไรก็ดี หนังสือ 2 เล่มสุดท้ายดังกล่าวนี้ถือว่าไม่ประสบความสำเร็จมากนัก หากเทียบกับผลงานเกี่ยวกับราชอาณาจักรสยาม

เข้าเฝ้ารัชกาลที่ 5 อีกครั้ง

ในปี พ.ศ. 2427 แอนนามีโอกาสได้เข้าเฝ้าพระเจ้าบรมวงศ์เธอ กรมพระนเรศร์วรฤทธิ์ ซึ่งขณะนั้นทรงดำรงตำแหน่งเป็นราชทูตไทยประจำสหรัฐอเมริกา กรมพระนเรศร์วรฤทธิ์หรือพระนามเดิมว่า "พระองค์เจ้ากฤษดาภินิหาร" พระราชโอรสองค์ที่ 17 ในพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว (รัชกาลที่ 4) และทรงเคยเรียนหนังสือกับแอนนาตั้งแต่ครั้งยังทรงพระเยาว์

แอนนามีความปลาบปลื้มใจที่ได้มีโอกาสพบกับกรมพระนเรศร์วรฤทธิ์อีกครั้ง ซึ่งนอกจากพระองค์จะเคยเป็นศิษย์แล้ว ดูเหมือนว่าแอนนาจะสนิทสนมกับเจ้าจอมมารดากลิ่น พระมารดาของกรมพระนเรศร์ฯ มากเป็นพิเศษอีกด้วย

ต่อมา พ.ศ. 2440 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว (รัชกาลที่ 5) เสด็จประพาสยุโรป แอนนาซึ่งขณะนั้นมีอายุได้ 66 ปี ได้รับพระราชทานพระบรมราชวโรกาสให้เข้าเฝ้าพระเจ้าแผ่นดินจากกรุงสยาม ณ นครลอนดอน ประเทศอังกฤษ นับเป็นระยะเวลา 30 ปีพอดี หลังจากที่นางได้เดินทางออกจากกรุงเทพมหานคร

แอนนาเสียชีวิตที่เมืองมอนทรีออล ในรัฐควิเบก ประเทศแคนาดา เมื่อปี พ.ศ. 2458 รวมมีอายุ 84 ปี